Jacob Benjamin Gyllenhaal se narodil 19. prosince 1980 v kalifornském Los Angeles. Film měl takříkajíc v krvi, jeho matka je produkční a scenáristka, otec režisér. Jeho kmotrem nebyl nikdo menší než Paul Newman. Velmi úspěšnou herečkou je i Jackova sestra Maggie, která si s ním zahrála ve snímku Donnie Darko a účinkovala i v Úsměvu Mony Lisy a batmanovském Temném rytíři.
Jeho první hlavní rolí byl chlapec snažící se vyhrát vědeckou soutěž ve filmu Říjnové nebe (1999). V roce 2010 mnohé překvapil tím, že se pro hlavní roli v trháku Princ z Persie: Písky času naučil bojovat, šermovat a jezdit na koni. K jeho zatím posledním rolí patří například horský vůdce v ceněném americko-britském horolezeckém dramatu Everest nebo bankéř, který se vyrovnává s těžkou osobní situací, ve snímku Demolition.
