The Guardian Henryho, vlastním jménem Henryho Zuckermana, charakterizuje jako "mistra zoufalství, jehož komedie svedly Hollywood". Henry proslul především adaptací románu Charlese Webba z roku 1963 The Graduate (Absolvent). Byl to právě on, komu se knihu po třech neúspěšných pokusech podařilo adaptovat pro film Mika Nicholse, v němž si zahrál jednu z vedlejších rolí. Snímek vypráví o střetu vysokoškolského absolventa se světem pokrytectví a přetvářky, který si na cestě za sebou samým projde i poměrem s vdanou ženou. Soundtrack k filmu napsalo známé folkové duo Simon a Garfunkel.

Henry je dále autorem předlohy ke snímku Zemřít pro… z roku 1995 o herečce-vražedkyni, který nastartoval úspěšnou kariéru Nicole Kidmanové.

Od svých kolegů scenáristů se Henry odlišoval výraznou hereckou aktivitou. V letech 1976 až 1980 pravidelně vystupoval v zábavním televizním pořadu Saturday Night Live (Sobotní noc živě), kde se uplatnil jako komický improvizátor. Spolu s klasikem filmové parodie Melem Brooksem stál za komediálním seriálem Agent Smart (1965 až 1970), v němž zase ztvárnil předsedu spolku za oblékání zvířat. Objevil se i ve sci-fi snímku Muž, který spadl na Zemi (1976) o mimozemšťanovi, jehož hraje zpěvák David Bowie.