Muž s knírkem hrál například ve filmu Všechno, co jste kdy chtěli vědět o sexu (ale báli jste se zeptat) režiséra Woodyho Allena.

Od poloviny 70. let se věnoval také režii a produkci. Prosadil se také jako moderátor. Za snímek Městečko Evening Shades získal v roce 1991 cenu Emmy. V šestihodinové trilogii Těžké časy, kterou režíroval, si zahrál i hlavní roli. Reynolds byl několikrát nominován na Oscara a Zlatý Globus.