O tom přestupu v roce 2008 se namluvilo hodně. Robbie Keane, tehdejší hvězda anglické Tottenhamu, byl vykoupen Liverpoolem.

„Nejprve jsem byl potěšen, když jsme Robbieho podepsali. V Tottenhamu hrál výborně, ale v Liverpoolu chtěl hrát na pozici deset. Cítil jsem ale, že ho v této roli nepotřebujeme, protože mě se na té pozici dařilo. Dlouhodobě to vypadalo na problém mezi námi, protože nás trenér Benitéz chtěl na stejné pozici. Na druhou stranu pro oba v týmu nebylo místo," stojí v jednom z útržků knihy Gerrarda Můj příběh.

Keanovo působení v Liverpoolu bylo trápením. Ve 28 utkáních vstřelil bývalý irský reprezentant pouhých 7 branek, což je na hráče na jeho pozici převelice málo. Keane se tak hned v zimě pakoval za podstatně nižší částku zpátky do Tottenhamu.

„Viděl jsem na Benitézovi, že má pochybnosti, když hrál Keane na můj úkor. Neměl Torresovu rychlost, pro tým byl vždycky nejnebezpečnější, když mohl operovat více před brankou a kombinovat. Trenér se ho snažil změnit, což bylo špatně. Robbie by byl za jakéhokoliv jiného manažera strůjcem velkých úspěchů a střílel spoustu branek, Benitéz z toho udělal osobní problém. Nechtěl ho nechat svojí hru," kritizuje bývalého kouče Liverpoolu Gerrard.

Robbie Keane vyhrál v roce 2007 s Tottenhamem anglický pohár, v dresu Los Angeles Galaxy opanoval třikrát americkou Major League Soccer.