Tyson pochází z nuzných poměrů. Vyrůstal v rozvrácené rodině a většinu času trávil na ulicích Brooklynu. Zločin byl všude kolem a jako mladistvý měl dost problémů se zákonem. Do svých 13 let byl osmatřicetkrát zatčen. Aby se vyhnul vězení, začal boxovat. Už ve dvaceti letech se stal nejmladším šampionem těžké váhy. Eskapádám a malérům ale nebyl konec, ty ho provázely celou jeho kariéru.
Iron Mike neznal žádné hranice. Před zápasy šňupal kokain, byl závislý na alkoholu i hazardu. Tyson měl sklony k násilnosti a byl závislý na sexu. A právě tahle kombinace ho nakonec dovedla z ringu až za mříže.

V roce 1992 byl Tyson odsouzen k šesti letům za znásilnění Desiree Washingtonové. Tyson obvinění popřel, tvrdil, že si sex nijak nevynucoval. Ve vězení nakonec strávil tři roky, než byl propuštěn. Po téměř třiceti letech Tyson popsal dobu strávenou v kriminálu v podcastu The Pivot. Na pobyt v cele vzpomíná jako na nejlepší roky svého života.
„Jsem velmi vděčný. Jsem skvělý chlap, dobrý člověk, ke všem jsem se choval hezky. Ve vězení jsem prožil nejlepší tři roky svého života," šokoval pětapadesátiletý Tyson, který ve vězení konvertoval k islámu.
Miliony dolarů a okázalý život mu ve věznici nechyběly. „To nic neznamená, když nemáte klid. Ve vězení jsem ho měl,“ odpověděl. „Jen sedíte ve své rovnováze. Potřebujete si udržet zdravý rozum, abyste mohli diktovat jakoukoli část života.“
Každý den za mřížemi dřel, aby byl připravený na návrat do ringu. „Běhal jsem osm nebo devět mil,“ prozradil Tyson. V noci pak běhal čtyři hodiny v cele. „Taky jsem skákal, až jsem promáčknul betonovou podlahu. Měl jsem 285 liber, a když jsem vyšel ven, vážil jsem 215 liber.“

Když se dostal zpátky na svobodu, pokračoval v kariéře. V roce 1997 se tak zrodil legendární zápas o titul s Evanderem Holyfieldem, kterému Tyson ukousnul kus ucha. Mimochodem, dnes Tyson prodává konopné žvýkačky právě ve tvaru ukousnutého ucha. Zvíře Mike se některých neřestí dokázal zbavit a dnes je z něj uznávaný expert a byznysmen.