Ale ani toto heslo, podobně jako většina z toho, co Šteindler říká na veřejnosti, se nesmí brát moc vážně. Nadsázka a absurdní humor je jeho druhou přirozeností už od dob, kdy jako čtrnáctiletý s věrným druhem Davidem Vávrou zakládal divadlo Sklep. Ze zábavy pro ozvláštnění předpubertálních večírků se postupem času vyklubalo divadlo, které se zařadilo k nejvýraznějším českým souborům 80. let. I když zlé jazyky dodnes tvrdí, že Sklep byl v té době spíš partička alkoholiků, kteří maskovali svou činnost divadlem.

Šteindler a Sklep patří neodmyslitelně k sobě, stejně nerozlučné je ale i Šteindlerovo partnerství s pohyblivými obrázky. V roce 1985 absolvoval režii na FAMU a oboru zůstal věrný. Velkou část jeho práce tvoří natáčení reklam a videoklipů, které nesou jasně rozpoznatelný rukopis svého autora. Stačí připomenout reklamu na barvu, která přežije i vaši tchyni, nebo klip skupiny Lucie, kde místo muzikantů účinkovali Sklepáci. Sám sebe jednou charakterizoval jako "filmového režiséra, který točí krátké filmové příběhy reklamního charakteru".

Oč je Šteindler plodnější v krátkých útvarech, o to méně se mu dostává příležitosti u celovečerních filmů. Svůj debut, Vrať se do hrobu, sice natočil už v roce 1989, na další film ale musel čekat celých pět let. Výsledek ale stál za to - další spolupráce s Halinou Pawlovskou, která napsala už scénář k Vrať se do hrobu, vynesla Šteindlerovi znovu přízeň diváků i kritiky. Film Díky za každé nové ráno posbíral čtyři České lvy a Šteindler získal i cenu za nejlepší režii na moskevském filmovém festivalu. Pak ale nastala osmiletá pauza, než se dostal na plátna kin Šteindlerův třetí celovečerní film Perníková věž. Nyní údajně připravuje čtvrtý film, který nese pracovní název O život.

Ačkoli se k filmové režii Šteindler dostane jen vzácně, jeho jméno se v titulcích českých filmů objevuje docela často, a to mezi herci. Zahrál si v Pražské pětce režiséra Tomáše Vorla nebo ve snímku Kopytem sem, kopytem tam Věry Chytilové. Hynek Bočan si ho vybral jako velitele komunistického tábora ve filmu Bumerang, do role estébáka obsadil Šteindler sám sebe ve filmu Díky za každé nové ráno. Hrál i v novějších filmech jako Cesta z města, Mazaný Filip či Rafťáci a je hvězdou řady televizních seriálů.

Byť je herectví pouze jeho vedlejší profesí, sklízí za své výkony nemalé uznání. Například režisér Tomáš Vorel o něm řekl: "Milan Šteindler hrál skoro ve všech mých krátkých filmech hlavní roli a pokaždé zcela odlišnou a pokaždé zcela skvěle. … Je to herec od boha, druhý Menšík. A já mu vždycky říkal: Milane, ty hraj a jen hraj! Na režii a na reklamy se vykašli, to tě zkazí."

Přes všechny filmové a divadelní úspěchy je ale Šteindler asi nejznámější díky televizní zábavě. Je spoluautorem úspěšného satirického cyklu Česká soda, jeho bodrého lektora Karla z netradičního, o to však populárnějšího kursu němčiny Alles Gute, zná snad každý. V současnosti zase sklízí úspěch jako potrhlý vědec v zábavné show Clever.