Záměr svěřit vedení hlavního londýnského deníku právě Osbornovi oznámil majitel novin Jevgenij Lebeděv už koncem března. Tento plán vzbudil u některých zkušených novinářů posměch i kritiku - jejich komentáře poukazovaly zejména na možný střet zájmů, vyplývající ze směšování novinářské profese s Osbornovými politickými záměry, a také na nedostatek jeho redakčních zkušeností. Osborne v současnosti vykonává ještě poslaneckou funkci, z níž hodlá odstoupit po všeobecných volbách 8. června. 

Noviny přitom nejsou jedinou Osbornovou mimopolitickou aktivitou, v současnosti působí také na částečný úvazek jako manažer mezinárodního investičního fondu BlackRock (s platem 650 tisíc liber ročně) a další stovky tisíc liber vydělal jako konferenční řečník.

Bývalý šéf britských financí je považován za možného budoucího vůdce britské vládnoucí Konzervativní strany. V tomto ohledu se vymezuje proti některým politickým krokům současné premiéry Theresy Mayové, po jejímž nástupu ho v ministerské funkci vystřídal Philip Hammond. O deníku Evening Standard Osborne prohlásil, že z něj chce mít "nebojácné noviny".