Pickens se narodil v roce 1928 v malém městě v americkém státě Oklahoma. Vystudoval geologii a po škole pracoval ve společnosti Phillips Petroleum. Po třech letech si vzal půjčku v řádu několika tisíc dolarů a s dalšími dvěma partnery založil vlastní firmu Petroleum Exploration. Z té se později stala firma Mesa Petroleum, jež nabízela klientům mimo jiné přesné předpovědi cen ropy, čímž si Pickens vysloužil svou přezdívku. V roce 1980 se jeho firma stala jednou z největších nezávislých ropných společností na světě.

V 80. letech 20. století začal Pickens s troufalými pokusy o násilné převzetí jiných ropných gigantů, jako například svého bývalého zaměstnavatele Phillips Petroleum, společnosti Gulf Oil či Unocal. Ačkoliv se mu žádný z jeho pokusů nepovedl, vydělal si transakcemi miliony dolarů, když po nezdařených pokusech o převzetí firmám prodával zpět jejich akcie.

V médiích často vystupoval jako ochránce zájmů akcionářů proti manažerům, které podle něj zajímal jen plat, benefity, moc a prestiž a nikoliv zisk pravých vlastníků firem. Poté, co kvůli neshodám opustil svou stále více zadluženou firmu Mesa Petroleum, založil v roce 1996 hedgeový fond BP Capital Management, který se soustředil na energetiku a přinášel obří zisky.

Na konci své kariéry se Pickens zaměřil na obnovitelné zdroje energie, především na větrné elektrárny. Tvrdil, že Spojené státy musí snížit svou závislost na zahraniční ropě. Přesvědčoval politiky, aby podpořili po něm pojmenovaný plán, podle kterého by v centrální části země vyrostlo obrovské množství větrných turbín. Ty by při výrobě elektřiny nahradily zemní plyn, který by tak v dostatečném množství zbyl jako palivo pro automobily.

Úspěch z obchodu s ropou se mu však u obnovitelných zdrojů nepodařilo zopakovat. Jeho plán zkrachoval kvůli propadu cen zemního plynu v USA, který vedl ke ztrátě jakékoli konkurenceschopnosti větrné energie a kvůli problémy s financováním a výstavbou potřebné přenosové soustavy.

Štědrý dárce

Pickens byl štědrým dárcem. Stovky milionů dolarů věnoval své alma mater, tedy Oklahomské univerzitě, či zdravotnickým zařízením v Texasu. Připojil se ke kampani Giving Pledge, se kterou přišli v roce 2010 miliardáři Bill Gates a Warren Buffet, čímž se zavázal věnovat většinu svých výdělků charitě.

V roce 2017 utrpěl Pickens sérii cévních mozkových příhod a letos v červnu byl hospitalizován poté, co upadl. Podle svého mluvčího byl však aktivní do posledních dní.