Jakkoli probíhalo německé tažení v Sovětském svazu zpočátku rychle, koncem roku 1941 již bylo zřejmé, že se karta obrací. Skupina armád Střed útočící na Moskvu byla v první polovině prosince prakticky na přeměstí sovětské metropole zastavena a vržena překvapivým a silným protiútokem protivníka až tři sta kilometrů nazpět. Velkou zásluhu na tom měly posily z Dálného východu, celkem 40 divizí o 700 tisících mužů, které nechal sovětský vůdce Josif Vissarionovič Stalin přesunout k Moskvě poté, co se díky aktivitě sovětského špiona v Japonsku Richarda Sorgeho dozvěděl, že Japonci útok na Sovětský svaz nepřipravují.

Stále více německých generálů však začínalo zastávat názor, že na neúspěchu jejich armád se podílí také rozhodování jejich nejvyššího velitele, který jim nenechává volnou ruku a jehož řízení vojenských operací považovali za sporné.
Rytíř, který jednal krajně nerytířsky
K takovému postoji postupně dospěl také Wilhelm Josef Franz rytíř von Leeb, pověřený na jaře 1941 velením skupiny armád Sever, která po vpádu do Sovětského svazu pronikla až k Leningradu.
Leebova skupina měla za úkol postupovat Pobaltím, zajistit přístavy, obsadit Leningrad a podle možnosti dosáhnout Archangelsku. Ze začátku tažení se podařilo vojskům skupiny Sever postoupit až o 900 kilometrů, přičemž velmi temnou skvrnou jejich tažení byla aktivní účast běžných německých vojáků (nejenom příslušníků speciálních jednotek SS) na masovém vyvražďování Židů.

Franz Walter Stahlecker, velitel vraždícího esesáckého komanda Einsatzgruppe A, ocenil ve své zprávě do Berlína z roku 1941 skupinu armád Sever za „příkladnou spolupráci s jeho muži při řešení židovské otázky“ v pobaltských státech.
Postup Leebova vojskového uskupení se podařilo Rudé armádě zastavit teprve před Leningradem, kde Němce zaskočila tvrdá a rozhodná obrana města. Následovalo jedno z nejdelších obléhání v historii, kde se německá armáda pokusila zlomit odpor opět za pomoci řady barbarských činů, například masivních bombardovacích náletů na město. Přesto nebyla úspěšná a Leningrad se nepodvolil.
Obléhání skončilo až 27. ledna 1944, po neuvěřitelných 900 dnech, a to německou porážkou a ústupem. U toho už ale Leeb nebyl.
Dejte mi volnou ruku, nebo mě odvolejte
Od uzavření blokády Leningradu v září 1941 vedl německý polní maršál až do prosince těžké boje o Tichvin. V důsledku silných protiútoků sovětských vojsk pod velením maršála Kirilla Mereckova nemohl zasáhnout do bojů o Moskvu.
Dne 15. prosince 1941, kdy už byla německá vojska před Moskvou donucena protiútokem k ústupu, stáhl Leeb na severním křídle své síly na linii za řekou Volchov, aniž by k tomu měl souhlas nejvyššího německého velení. Svůj krok si nechal potvrdit až následující den, kdy se osobně sešel s Adolfem Hitlerem v jeho hlavním stanu ve Vlčím doupěti. V té době už také ale dospíval k názoru, že bez volnosti v rozhodování nebude německým armádám nic platný.

Dne 15. ledna 1942 Leeb požádal Hitlera, aby mu buď dal volnost jednat, jak uzná za vhodné, nebo ho zbavil velení. Hitler si zvolil to druhé a Leeba vystřídal ve velení skupiny armád Sever polní maršál Georg von Küchler.
Hitler už potom Leeba nikdy aktivním velením nepověřil, na druhé straně však maršál neztratil jeho přízeň. Dokládá to například fakt, že mu v roce 1942 věnoval panství v Seestettenu poblíž Pasova, v odhadované hodnotě nejméně 660 tisíc říšských marek. Leebova rezignace se nicméně stala dalším varovným signálem, že vývoj druhé světové války se už nikdy nebude ubírat směrem, který si Hitler přál.